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硼二吡咯烷酮的光物理特性

自1968年首i次报道以来,硼二吡咯烷酮Bodipys)由于其出色的光物理特性(包括明亮的荧光,窄的发射带宽,耐光漂白性和对环境不敏感),而在过去的几十年中成为令人着迷的一类染料。但是,典型的Bodipys具有高度亲脂性,通常导致水溶液中出现非荧光聚集体,并且严重限制了其对细胞和组织的生物利用度。在这项工作中,基于Bodipy支架中一个简单的单原子BC替代物,提出了一种新型的碳双吡咯烷酮(简称Cardipys)荧光染料,其发射波长可调,覆盖可见光和近红外区域。这些Cardipys不仅保留了传统Bodipys出色的光物理特性,但由于它们的阳离子特性,还显示出改善的水溶性和光稳定性。

硼二吡咯烷酮的光物理特性

此外,阳离子特性还使其易穿透细胞膜,并且特别是积累到线粒体中,而无需借助任i何靶向线粒体的基团。有趣的是,几个带有活性苯乙烯基的Cardipys可以用作荧光指示剂,以在谷胱甘肽S-转移酶(GST)催化下线粒体内产生的谷胱甘肽共轭物的细胞运输作图,从而显示出探索线粒体GST / GSH的解毒机理的潜力。系统或评估与GST活性密切相关的癌细胞的耐药性。

硼二吡咯烷酮的光物理特性

碳二吡咯烷酮1-3的合成路线如scheme1所示, 值得注意的是,碳二吡咯烷酮 1c被设计为具有内消旋的苯甲酸基团,使其易于通过酰胺键的形成与生物分子结合。通过与不同芳香族醛的诺韦纳格尔反应,在同一锅内同时得到了单苯乙烯和二苯乙烯取代的碳二吡咯烷酮2a-f和3a-f。由于π-共轭的扩大,使得促进了分子从红到近红外的激发和发射,这一波长区域更有利于生物成像。